Syn Mateusza i Mary Kołodziej. Brat-bliźniak Marty. Od dzieciństwa marzeniem Oskara było zostanie milionerem. Nie była to tylko dziecinna mrzonka, bo konsekwentnie swój plan realizował. Po ukończeniu szkoły rozpoczął karierę biznesmana w firmie swojego wujka - Tommego Harrisa. Najlepszym przyjacielem Oskara był jego współpracownik - Henry Rico.
Żoną Oskara była Meadow Gordon. Zauważył ją w czasie swoich urodzin w Dyskotece Paneuropejskiej, nie zdołała wtedy do niej podejść i szukał miesiącami błąkając się po ulicach i miejscówkach simowego świata. Udało mu sie przypadkiem spotkać ją ponownie na urodzinach swojej siostrzenicy w Parku Pieskim w Brindleton Bay. Po ślubie z Meadow zamieszkał w domu Gordonów z jej matką i siostrą. Mieli syna - Stanisława.
Dziedzictwo Kołodziejów Legacy The Sims 4